転職がうまくいかない20代・30代の方へ！失敗の原因と成功するためのポイントを徹底解説！

公開日：2025年03月05日｜最終更新日：2025年03月05日

※当サイト(ミチビーク)はアフィリエイト広告を掲載しています。

この記事の監修者

平井　菜津子
【経歴】
大学卒業後、ウェディングプランナーとして営業職を経験し、24歳からITベンチャー企業の人事部にて採用・教育などの仕事に従事。採用は新卒・中途の営業職から事務職、クリエイティブ職など幅広い職種の母集団形成から面接実施、内定者フォロー、入社手続き等を行い、教育では研修コンテンツ企画、資料作成、講師育成までを実施。人材開発部立ち上げや、社内の人事評価、従業員満足度調査、社員のメンタルケアなども行っていた。それらの経験を経て、さらに専門性を高めるためにキャリアコンサルタントの資格を取得。
現在も今までの経験・知識を活かしつつ、二児の子育てと両立させながら、株式会社Method innovationのグループ会社である株式会社ドクターブリッジにて人事の仕事に従事している。

【資格】
キャリアコンサルタント
アロマテラピー検定１級
プラクティカルフォト検定１級
ファッションビジネス能力検定１級
ファッション販売能力検定１級

この記事の目次を見る

1 20代・30代で転職がうまくいかない11の原因・特徴を解説
2 転職を成功させるための年代別のポイント
3 もう転職活動に疲れた… うまくいかないと感じたときの対処法
4 まとめ

転職がうまくいかない20代・30代の方へ！失敗の原因と成功するためのポイントを徹底解説！転職を決意して行動を起こしたものの、思うように進まず悩んだり、理想の企業に入社できたにもかかわらず、様々な事情で転職を繰り返してしまったりするケースはよくあります。
また、「転職は難しい」といった先入観から、最初の一歩を踏み出せなかったり、途中で挫折してしまったりするケースも少なくありません。

では、なぜ転職がうまくいかないのか、あるいは失敗してしまうのか。その背景にはどのような原因があるのでしょうか。転職がスムーズに進まない人の特徴や共通点を整理し、課題を解決する方法を知ることで、納得のいく転職を実現しましょう。

20代・30代で転職が
うまくいかない11の原因・特徴
を解説

20代・30代で転職がうまくいかない11の原因・特徴を解説転職が思い通りに進まないのには、様々な要因が挙げられます。
中途採用では、企業が即戦力となる人材を求める傾向が強く、十分なスキルや経験を持ち合わせていないと、選考を通過するのが難しくなることがあります。
また、自分の強みを適切に伝えられなかったり、面接での受け答えが不十分だったりすることで、せっかくのチャンスを逃してしまうケースも少なくありません。

以下では、転職がスムーズに進まない主な原因について、詳しく掘り下げていきましょう。

【①】転職の理由が曖昧

「もっと収入を増やしたい」
「現在の職場に不満がある」
こういった漠然とした理由で転職を決断していないでしょうか。

転職理由がはっきりしないまま活動を進めていても、面接や書類選考で志望動機を問われた際に、納得のいく説明をするのは難しいです。
さらに、面接官はそのような転職理由を見抜きます。

「この人は漠然とした理由で転職しようとしている」
「入社してもすぐに辞めてしまうのでは？」

こんな印象を持たれてしまうと、転職活動が順調に進むことはありません。

【②】転職に対する期待が過剰過ぎる

高い給与を得るということは、通常それに見合ったスキルや責任、または長時間の労働が求められることがほとんどです。
それにもかかわらず、自分のスキルや体力を超えた給与を希望して転職先を探し続けると、思うように転職活動が進まなくなることが多いです。

【③】求められているスキルが不足している

中途採用の多くは、即戦力となる人材を求める傾向があります。
退職した社員の業務を引き継いで即座に対応できる人材や、新規プロジェクトを進められるスキルを持つ人が求められます。
企業側は、教育や研修に時間やコストをかけることなく、すぐに成果を出せる人材を探しているため、必要なスキルを持っていない応募者を採用することはまずありません。

求人情報に記載された応募条件や職務内容をしっかり確認し、どんなスキルが求められるのかを分析することが重要です。そのうえで、自分の持っているスキルと照らし合わせてアピールできるポイントを明確にしていれば、問題は解決できます。

【④】企業が求める人物像を理解していない

企業側の視点で物事を考える習慣が身についたら、次に進むべきは、企業がどんな人材を求めているのかを把握することです。

新卒を求めているのか、実務経験を積んだ中途の人を必要としているのか、どんなスキルを持つ人を歓迎し、何を期待しているのかを理解することが大切です。これらを把握せずに転職活動を進めても、無駄に時間を使うだけです。

【⑤】自分のスキルをうまく伝えられない

仮に必要なスキルを持っていたとしても、それをうまく伝えられなければ、持っていないのと同じことです。自分が持っているスキルをしっかりとアピールすることが重要です。
履歴書や職務経歴書において、スキルの記入が不十分だったり、アピールが弱かったりすると、選考を通過するのは難しくなります。

サイト上には、履歴書や職務経歴書、自己PRの書き方や伝え方に関する多くの情報があります。それらの記事を参考にし、自分のアピール方法を見直してみましょう。転職活動を進めるうえでの重要なポイントについては、以下のコラムもぜひご確認ください。

【⑥】質問の意図に沿った回答ができていない

面接では、質問に対してスムーズに答えることが理想ですが、意識しすぎるあまり、質問の内容をしっかりと理解しないまま返答してしまった経験がある方もいらっしゃるのではないでしょうか。また、予期しない質問をされた際に、的外れな回答をしてしまうこともあると思います。面接官が求めている回答を的確に理解し、返すことが重要です。

この点を克服するためには、よく聞かれる質問を事前に調べて、自分なりの答えを準備し、しっかりと答えられるように練習することが効果的です。知人に協力してもらい、模擬面接を行うのも1つの方法です。転職エージェントを通じて応募する場合は、キャリアアドバイザーによる模擬面接のサポートも受けられるので、活用すると良いでしょう。

【⑦】準備が足りない

転職活動がうまくいかない背景には、準備が足りないことが一因となっている場合があります。

企業や業界に関する情報を十分に調べていなかったり、応募書類や面接に向けた準備が不十分であったりすると、選考を通過することが難しくなります。特に、現職に就いている状態で転職活動を行う場合、時間の調整が難しく、準備が疎かになりがちです。しかし、企業の期待に応えるためには、事前にしっかりとした準備をすることが欠かせません。

準備を怠ったまま面接に臨むと、面接官の質問に適切に回答できず、不信感を与えてしまうことになります。また、準備不足のまま転職を決断してしまうと、入社後に「イメージしていた会社・仕事内容と違う」と感じることも多いです。

転職は人生における重要なターニングポイントですので、焦ることなくしっかりと準備を整え、慎重に進めることが大切です。

【⑧】ネガティブ気持ちになっている

転職活動には誰しも不安がつきまといます。「もし転職が失敗したら…」「今の職場を辞めたほうがいいのか迷ってしまう」「次に進むべき道が正しいのか分からない」といった思いから、転職に対してネガディブになることもあるでしょう。

このようにネガティブな気持ちがあると、面接や選考の場でその思いが自然に表れてしまいます。そのため、まずはその不安がどこから来るのかをしっかりと見つめ直すことが大切です。自分が転職を考える理由を再確認することで、転職や退職の意図が明確になり、何を求めているのかがはっきりと見えてきます。

【⑨】必要以上に落ち込んでしまう

転職活動が思うように進まず、特に長期間新しい職を見つけられない場合、必要以上に落ち込むことはよくあります。

長期間の転職活動に疲れ、落ち込む気持ちは理解できます。しかし、落ち込んだ状態で面接に臨んでも、企業はそのような態度を見て、採用を決めることは難しいでしょう。

落ち込むこと自体が悪いわけではありませんが、その気持ちを面接に持ち込まないよう、自分をうまくコントロールすることが大切です。

【⑩】転職歴が多い

より良い環境を求めたり、キャリアアップを図ったりする中で、気づけば転職回数が5回以上になっている方もいるでしょう。なかには、短期間で退職した経歴が複数ある場合もあるかもしれません。こうした転職歴が採用選考にどのような影響を与えるかは、業界や職種によって評価に違いがあるため、一概に何回以上だと不利になるとは言い切れません。

近年、ジョブ型雇用の導入が進む一方で、従来の日本型雇用やメンバーシップ型雇用を維持している企業では、短期間で転職を繰り返している場合、採用判断に影響を与えることがあります。「思っていた仕事と違った」「やりがいを感じられなかった」などの理由で早期退職を繰り返していると、企業側から「慎重さに欠けるのではないか」「責任ある業務を任せてもすぐに離れてしまうのでは」といった懸念を持たれる可能性があります。

転職回数が多い、または在籍期間が短い場合、その背景や理由を明確にし、各職場で得た経験やスキルをどのように活かしてきたかを伝えることが、採用の可能性を高めるポイントとなります。

【⑪】現職と並行しての転職活動に集中できない

転職活動を進める多くの人が、現職に勤めながら新たな職を探しています。
しかし、日々の業務に追われる中で、求職に十分な時間を確保するのは簡単ではありません。
勤務後に求人をチェックしたり、面接対策を進めたりするのは、心身への負担も大きくなりがちです。

また、フルタイム勤務の場合、面接の日程調整が難しくなることもあります。
そのため、現職との両立が思うようにいかず、転職活動に対して焦りやストレスを感じる方も少なくないでしょう。

転職を成功させるための年代別のポイント

転職活動においては、年代ごとに求められるスキルや経験、強みの打ち出し方が大きく変わります。
20代では成長の可能性や順応力が評価され、30代になると専門知識やリーダーシップの経験が問われるようになります。さらに、40代・50代ではこれまでのキャリアの蓄積に加え、新しい環境への適応力が重要視されるでしょう。
以下では、年代ごとに転職を成功に導くためのポイントを詳しく解説していきます。

20代がアピールすべきは成長性と実務経験

20代の転職では、前半と後半で企業に訴求できる内容が変わってきます。20代前半は、社会人経験が浅く、専門的なスキルがまだ十分に備わっていないケースが多いでしょう。しかし、その分「成長の可能性」や「柔軟な適応力」が期待される世代でもあります。新卒とは違い、社会人としての基本的なマナーや業務の流れを理解している点が評価されるため、自身の吸収力や意欲を積極的にアピールすることが大切です。

一方、20代後半になると「実務経験」が大きな強みとなります。まだキャリアの途中段階ではあるものの、担当してきた業務の幅が広がり、リーダー経験を持つ人も増えてくるでしょう。これまでに培ったスキルや知識を整理し、新しい環境でどのように活かせるのかを明確に伝えられるよう準備しましょう。

30代に求められるものは専門性とリーダーシップ

30代での転職は、社会人経験をしっかり積んだうえでのキャリア選択となります。そのため、企業は即戦力としての「専門知識」や「実務経験」を求める傾向が強まります。業界や職種に関する深い理解に加え、必要なスキルやツールを使いこなせる能力が、企業にとって大きな魅力となるでしょう。

さらに、この年代では「チームをまとめる力」や「プロジェクト管理能力」も重要視されることが増えます。自ら課題を発見し、主体的に取り組む姿勢はもちろん、周囲のメンバーをサポートしながら成果を上げられるかどうかも評価のポイントになります。即戦力としての強みを明確にし、転職活動に活かしましょう。

40代、50代に求められるものは柔軟性と適応力

40代、50代の転職では、長年培ったキャリアや専門知識、多岐にわたる業務経験が大きな強みとなります。これまで積み重ねてきたスキルや実績をどのように活かし、企業の成長や利益に貢献できるかが重要です。また、組織をまとめるリーダーシップやマネジメント能力が求められることも多く、業績向上や業務改善に関する具体的な成果を示せると評価が高まります。

さらに、新しい環境への適応力や柔軟性も重要なポイントです。40代、50代の転職では、これまでの経験に頼るだけでなく、新しい知識やスキルを吸収し、変化に対応できる姿勢が求められます。常に学ぶ意欲を持ち、時代の変化に応じたスキルアップを図ることが、次のキャリアを成功へと導く鍵となるでしょう。

もう転職活動に疲れた…
うまくいかないと感じたときの
対処法

1人で転職活動を続けていると、なかなか思うような成果が得られず、限界を感じることがあるかもしれません。応募しても企業から返答がなかったり、面接で思うように自己PRができなかったりすると、次第にモチベーションが低下し、活動自体が負担に感じられることもあります。

そのような状況に陥ったときは、無理に1人で抱え込まず、視点を変えたり、専門家の力を借りたりすることが大切です。以下では、転職活動が停滞したときに試すべき対策について詳しく解説していきます。

一度立ち止まり気持ちを切り替える

仕事を続けながら転職活動を進める場合、思うように時間が確保できず、自己分析や企業研究が不十分になってしまうことがあります。また、面接の日程が調整しづらかったり、なかなか良い結果に繋がらなかったりすると、精神的にも肉体的にも負担がかかるでしょう。

こうした状況が続くと、「理想の転職」を目指す気持ちが揺らぎ、いつの間にか「とにかく内定をもらうこと」が最優先になってしまうことがあります。その結果、目標を下げたり、本来希望していた条件を妥協したりすることで、納得のいかない転職になってしまうことも考えられます。

思うように進まないと感じたときは、一度立ち止まり、気持ちを整理してみましょう。「転職を通じてどんな未来を実現したいのか」「理想のキャリアに近づくために何を優先すべきか」を改めて見直し、新たな視点で戦略を立て直すことが大切です。

応募条件を整理して選択肢を広げる

希望に合う求人が見つからない場合、転職時期を見直したり、一旦活動を中断するという選択肢もあります。しかし、できるだけ早く新しい職場を見つけたいのであれば、応募条件を柔軟に調整することで選択肢が増えるかもしれません。

例えば、「従業員1,000人以上の企業に限定しない」「年収500万円以上を400万円以上に下げる」といった形で条件を少し変えるだけで、応募できる企業先が大幅に増える可能性があります。

なお、条件を見直す場合、「転職によってどのようなキャリアを築きたいのか」という軸を見失わないことが重要です。妥協できる部分と譲れない部分を整理しながら、最適な選択肢を検討しましょう。

企業リサーチを徹底的に行う

転職活動を成功させるためには、応募先企業のリサーチが欠かせません。企業の事業内容や社風、将来のビジョンについて深く理解することで、自分がどのように貢献できるかを具体的に描けます。
また、面接時に企業についての知識を示すことは、「入社意欲が高い」というメッセージを採用担当者に伝える有効な手段となります。
企業研究を通じて、自分に最適な企業かどうかを見極めることができ、ミスマッチを防ぐことが可能です。

面接準備を入念に行う

書類選考を通過した後に備えて、面接準備を怠らないことが大切です。転職理由や志望動機、過去の経験など、面接では定番の質問があります。何度か面接を受けているからといって油断せず、その質問から企業が求めている情報を理解し、しっかりと準備をしておきましょう。

特に過去に面接でうまくいかなかった経験がある人は、なぜ失敗したのかを振り返り、次回に活かすことが重要です。また、新卒採用では職務経歴がないため将来性が重視されますが、転職の場合はキャリアやスキルに関する質問がほぼ必ずあります。自分のスキルを説明するだけでなく、そのスキルが応募先企業でどのように役立つかしっかりと伝えられるように準備しておきましょう。

年齢が上がるにつれて転職市場では求められる条件が厳しくなります。自分の強みをしっかり伝えられるよう、事前にしっかりと対策を立てて面接に臨むことが重要です。

内定前に懸念事項を明確にする

転職活動を進める中で、応募先企業に対して不安や疑問を感じた場合は、内定をもらう前に十分に確認しておくことが大切です。仕事内容や労働環境、福利厚生など、自分にとって重要な点については、早めにチェックしておけば、入社後のギャップを避けることができます。また、選考過程で企業に直接質問しづらい場合は、転職エージェントを通じて確認する方法もあります。

入社後に後悔しないよう、疑問点をなるべく解消した上で内定を受けることを心がけましょう。

転職エージェントを利用する

転職活動を独力で進めていると、思うように進展しないときにどこから手をつけて良いか分からなくなることがあります。また、社会人経験が長くなると、相談できる相手も限られてくるため、悩みを抱えやすくなります。

そういった場合、転職エージェントの利用がおすすめです。
転職エージェントを活用することで、公開されていない求人情報や、模擬面接、履歴書や職務経歴書の添削といったサポートを受けることができます。また、転職の専門家から適切なアドバイスをもらうことで、自分では気づかないポイントに気づけるメリットもあります。

第三者の視点から、自分のキャリアの強みや改善点を見直してもらうことは、転職活動を成功に導く大きな力となります。

まとめ

転職がうまくいかない理由は多岐にわたります。例えば、内定が得られないことによる進展の遅さや、無計画に転職を繰り返している場合、あるいは転職活動自体が思うように進まないといったことが考えられます。まずは自分の現状を冷静に分析し、そのうえで次の一歩をどう踏み出すかを考えることが重要です。

また、「若い時に転職を始めると有利」とよく言われますが、年齢にかかわらず、自身の経験やキャリアの方向性をきちんと見定め、必要な対策を講じることが転職成功への鍵となります。もし「転職活動がうまくいかない」「疲れてきた」と感じた場合、焦らず一度立ち止まり、冷静に状況を再評価することが大切です。

自己分析やキャリアの整理、企業研究を改めて行い、自分に最適な転職先を見つけましょう。

医療従事者向けのおすすめ
転職サイト記事
【職種別のランキングサイト】

一般職向けのおすすめ転職サイト

この記事の運営者情報

メディア名	ミチビーク
運営会社	株式会社Method innovation
会社ホームページ	https://www.method-innovation.co.jp/
所在地	〒550-0013 大阪府大阪市西区新町3丁目6番11号 BADGE長堀BLD. 2階
代表取締役	清水太一
設立	2016年11月1日
事業内容	集患支援事業メディア運営事業広告代理店事業
お問い合わせ	michibi-Qのお問い合わせはこちら michibi-q@method-innovation.co.jp